Це свято запроваджено Указом Президента України від 07.08.1999 р. Його відзначає вся країна: відбуваються масові заходи з нагоди святкування, у православних церквах відправляються служби, молебні, у численних населених пунктах України проводяться святкові гуляння, фестивалі, ярмарки, кінні перегони, козацькі паради та змагання.
Вперше українські козаки згадуються наприкінці XV століття, коли вони почали оселятися на землях Подніпров’я, нижче порогів. Козацтво постійно поповнювалося утікачами з різних земель України (хоч були серед них і представники інших народів), які з тих чи інших причин залишали місця свого проживання. У першій половині XVI століття їхня чисельність збільшується, і козацтво перетворюється на окремий стан тогочасного українського суспільства. Вироблялися і усталювалися військова організація, адміністративний устрій, закони і звичаї. Не раз козацтво починало народні повстання проти національного та релігійного гніту шляхетської Польщі. Зі свого боку Польща намагалася використовувати козаків як військову силу для захисту від нападів татар і турків, задля чого з козаків було утворено реєстрові полки, що перебували на військовій службі у польської держави. Реєстровики залучалися також до військових дій у війнах зі шведами, московитами, німцями.
У XVI столітті українське козацтво створило свій центр - Запорізьку Січ, що була столицею значною мірою незалежної військової республіки. У XVII столітті козацтво запорозьке, реєстрове, городове вже утворило провідну верству українського народу і склало основу української держави, що постала 1648 року з початком Визвольної війни під проводом гетьмана України Богдана Хмельницького. Козацький адміністративно-військовий устрій був поширений на значну частину України. З козацької старшини утворилася нова українська аристократія. Такий устрій існував на українських землях до кінця XVIII століття, а військові козацькі формування - до 1-ї половини XIX століття.
Цікаво, що святкування Дня українського козацтва збігається зі святом Покрови Пресвятої Богородиці, яке у нас відзначається з особливою шаною. З давніх-давен Богородиця є покровителькою українського козацтва й усіх українських збройних формувань. Запорожці мали на Січі церкву на честь Покрови Пресвятої Богородиці. Крім того, споконвіку на свято Покрови Пресвятої Богородиці в Україні відбувалася Велика рада, яка обирала гетьмана, визначала, як козацтву далі жити. Дата 14 жовтня знаменна також і тим, що цей день є Днем утворення Української Повстанської Армії (УПА). В спеціальній постанові Української Головної Визвольної Ради від 30 травня 1947 р. було сказано: «День 14 жовтня, що збігається з історичним козацьким святом Покрови, вводиться як святковий день УПА».